Les problèmes ont malheureusement commencé lorsque Caitlin présenta Cole à sa famille : Gregory découvrit que Cole était à Sunset Beach dans le but de voler les bijoux de la famille Deschanel, bijoux qui avaient été légués à Olivia, la mère de Caitlin, après le décès de Del Douglas. Gregory, persuadé que Cole ne s'intéressait à sa fille chérie que dans le but de profiter de sa fortune, mit tout en oeuvre pour séparer le couple. Quant à Olivia, elle s'est aperçue avec horreur que le petit ami de sa fille n'était autre qu'un de ses amants, avec qui elle avait passé une nuit lors d'une dispute avec Gregory. Ils n'avaient d'ailleurs pas pris le temps de se dire leurs noms, Cole ne sachant pas que cette femme était la mère de Caitlin, et cette brève aventure avait eu lieu après une rupture entre Cole et Caitlin. Caitlin, de son côté, avait elle aussi un secret : après avoir souffert d'une fausse couche, elle a fait croire à Cole qu'elle était toujours enceinte. Et, au même moment, Olivia découvrit qu'elle aussi était enceinte... peut-être de Cole !

Caitlin, désespérée mais toujours décidée à faire croire à Cole qu'elle était enceinte, demanda de l'aide à Annie, afin qu'elle lui trouve un bébé qu'elle pourrait présenter à Cole comme le sien. Annie, ayant une idée derrière la tête (se marier avec Gregory), élabora un plan afin de voler le bébé d'Olivia à sa naissance en lui laissant croire qu'il était mort-né, et le donner à Caitlin. Ce stratagème fonctionna, et Caitlin éleva donc, à son insu, un enfant qui pourrait bien être à la fois son frère et le fils de Cole !